Als Gewinner des Tschaikowsky- Wettbewerb 1986 in Moskau debütiert er im selben Jahr erfolgreich an den Luzerner Festwochen als Einspringer für Joseph Suk, er wird dabei von der Tschechischen Philhramonie unter der Leitung von Vaclav Neumann begleitet.
In der Folge erhält Raphael Oleg Konzerteinladungen, von namhaften Dirigenten Lorin Maazel (Philadelphia Orchestra), Jeffrey Tate (London Symphony Orchestra), Riccardo Chailly (Royal Concertgebouw Orchestra), Wolfgang Sawallisch (Münchener Staatsoper), Armin Jordan (Orchestre de la Suisse Romande, Ensemble Orchestral de Paris), Semyon Byshkov, Günther Herbig (Orchestre de Paris), Libor Pesek (Royal Liverpool Philharmonic Orchestra), Yan-Pascal Tortelier (BBC Philharmonic), Tadaaki Otaka (BBC National Orchestra of Wales, Yomiuri Orchestra, NHK), Mark Wigglesworth (Dutch Youth Orchestra, Utrecht Philharmonic Orchestra, BBC NoW), Ronald Zollman (Orquesta Filarmónica de la UNAM in Mexico City).
Verschiedene Tourneen führen ihn in die meisten europäischen Länder, aber auch in Übersee feiert er Erfolge: Frankreich (Lorin Maazel /Orchestre National de France, Sir Neville Mariner/Academy of St-Martin in the Fields), Großbritannien (Evgueni Svetlanov/Swedish Radio Orchestra, Kazushi Ono/Tokyo Philharmonic), Schweden (Evgueni Svetlanov/Swedish Radio Orchestra), Japan (Kazushi Ono/Tokyo Philharmonic), Deutschland (Paavo Berglund/Chamber Orchestra of Europe, Michel Plasson/Orchestre du Capitole de Toulouse), Japan (Marek Janowsky/Orchestre Philharmonique de Radio- France), Australien und Neuseeland mit Libor Pesek, am Salzburger Festival mit der Warschauer Philharmonie/Kazimierz Kord .
Als leidenschaftlicher Kammermusiker musiziert Raphael Oleg regelmässig mit Antonio Meneses, Barry Douglas, François Guye, Clemens Hagen, Christian Ivaldi, Jean-Bernard Pommier, Emmanuel Strosser, Artur Pizarro, Jean-Claude Pennetier, Anton Kuerti, Gérard Wyss, Sonia Wieder-Atherton, François- Frédéric Guy, Jeremy Menuhin, Gary Hoffman, mit dem Ebene Quartett, dem Johannes Quartett, dem Sine Nomine Quartett und dem Manfred Quartett.
Raphael Oleg setzt sich regelmässig für zeitgenössische Musik ein und hat Konzerte von Michel Decoust, Renaud Gagneux, Serge Nigg (2. Konzert), Philippe Racine (« Promenade » Luzerner Festwochen) und Ivo Malec uraufgeführt. Seine Aufnahme von Ottava Alta von Ivo Malec für Timpani-Records wurde von der Kritik hochgelobt. Als Bratschist interpretierte er im Februar 2006 die Weltpremiere des Bratschenkonzerts von Jindřich Feld in Prag. Er spielt auf einem in der Werkstatt von Jacques Fustier in Lyon selber gebauten Instrument.
Seit 1995 unterrichtet Raphael Oleg an der Musikakademie der Stadt Basel.
Raphael Oleg ist Chevalier des Arts et Lettres.